El club blanco estaba dispuesto a hacerse con los servicios del interior derecho del Liverpool. Incluso se llegó a un acuerdo con el club inglés, pero las altas exigencias económicas del jugador dieron al traste con el acuerdo de ambos clubes, que se verán las caras en los octavos de final de la Champions League.
El futbolista pedía unas 3,5 millones de libras por temporada, mientras que los blancos sólo le proponían 1,5 millones. El jugador no ha jugado nada esta temporada en los reds, por lo que el Real Madrid no creía que la petición de Pennant fuera acorde con su situación actual. El futuro del futbolista seguirá en la Premier, probablemente cedido en algún club de la liga.
Según la prensa inglesa, el Madrid se interesó en Pennant después de que Aaron Lennon, jugador del Totthenham, fuera declarado intransferible. Era una firme petición de Juande Ramos, que ya lo tuvo a sus órdenes en su etapa en los ‘spurs’.
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